Нападающий Рональд Орр очень успешно играл в «Ньюкасле» после своего перехода из клуба «Тайнсайд» в мае 1901 года, дважды выигрывал с «сороками» чемпионат в 1905 и 1907 годах и забил 69 голов в 180 играх. В 1908 году он стал футболистом «Ливерпуля» и в своем дебютном матче против «Астон Виллы» 4 апреля 1908 года забил первый гол за «красных», однако «Ливерпуль» потерпел поражение со счётом 1:5. В оставшихся пяти матчах сезона 1907/1908 Орр забил 4 гола. В следующем году он стал главной ударной силой мерсисайдцев с 20 голами в 33 играх, забив на 8 мячей больше, чем второй бомбардир Джо Хьюитт. Однако в том сезоне «Ливерпуль» вылетел в дивизион рангом ниже. В следующем сезоне Орр забил лишь 5 мячей в 31 игре.
Рональд Орр был игроком основного состава в 1910/1911, когда «Ливерпуль» был завсегдатаем середины турнирной таблицы Первого дивизиона. Следующий сезон был его последним годом в красной футболке. Он травмировал связки правой ноги в мерсисайдском дерби 16 сентября 1911 года и не играл 6 недель, а свой последний матч за «Ливерпуль» провёл против «Шеффилд Юнайтед» в середине декабря 1911 года. Спустя два месяца Орр вернулся в родную Шотландию в «Рейт Роверс».