Профессиональная карьера Теда (как ни странно, именно под этим именем был известен Эдвард) началась в возрасте 29 лет. Он пробыл на «Энфилде» пять сезонов, однако за это время провёл только 13 матчей за первую команду «красных», хотя при этом вызывался в сборную Уэльса 5 раз.
Когда Сирил перешёл в «Ливерпуль», он уже находился в преклонном для футболиста возрасте. Лучшие годы Сидлоу пришлись на период, когда разразилась Вторая мировая война. В первом послевоенном сезоне на место первого вратаря «Ливерпуля» претендовали три голкипера, однако именно Сирилу удалось провести большинство матчей и помочь команде выиграть титул чемпионов. В следующие три года Сирил по праву считался основным стражем ворот «красных». На этот период пришёлся первый для клуба послевоенный финал Кубка Англии, который «красные», к сожалению, проиграли «Арсеналу» со счётом 0:2.
