Уроженец Уолтона Брайан Джексон некоторое время выступал за любительский коллектив «Арсенала», после чего перешёл в клуб «Лейтон Ориент», откуда в свою очередь перебрался в стан «красных» (ноябрь 1951 года). На момент перехода в «Ливерпуль» Джексону едва исполнилось 18 лет. Помимо денежной компенсации мерсисайдцы отдали «Лейтону» и Дональда Воана. В первом же матче в форме своего нового клуба Джексон забил мяч в ворота «Болтона», однако этот мяч так и остался единственным в тех 15 встречах Брайана, которые он провёл в том сезоне. Несмотря на то, что Брайан считался игроком основного состава, его нельзя было назвать ключевым футболистом клуба, свой рекорд по количеству проведённых матчей за первую команду он установил в сезоне 1953/1954, когда принял участие в 27 встречах.
В июле 1958 года Брайан перебрался в команду «Порт Вейл», за которую отыграл более полутора сотен матчей, после чего, в июле 1962 года, принял приглашение «Петерборо Юнайтед». Свою профессиональную карьеру Джексон закончил в «Линкольне», после чего некоторое время выступал за любительский клуб «Бёртон Альбион».
