Джордж Флеминг защищал цвета «Ливерпуля» на протяжении пяти первых сезонов прошлого века. За это время команда пережила и радость взлета, и горечь провала. Сперва «Ливерпуль» выиграл английский чемпионат (1901), а спустя три сезона вылетел из Первого дивизиона. Однако вскоре «красные» вернули себе место в Первом дивизионе, а вместе с ним и звание чемпионов страны (1906). За это время Джордж успел поиграть на самых разных позициях, что сделало его одним из первых универсалов в истории футбола.
В течении своего дебютного сезона Флеминг 24 раза выходил на поле и забил один гол — в самом конце марта 1902 года Флеминг поразил ворота «Виллы». После метаний между «основной» и «резервами», которое продолжалось два сезона, Флеминг вернулся в первую команду и в сезоне 1904/1905 29 раз сыграл за команду. Джордж начинал сезон 1905/1906 в качестве основного игрока команды, однако после трёх туров он потерял свое место в составе и в период предновогодних праздников 1905 года провёл свою последнюю встречу в красной форме мерсисайдского клуба — против «Шеффилд Уэнсдей».
После окончания своей игровой карьеры Флеминг остался в «Ливерпуле» и стал помощником наставника команды.
