Подвижный защитник Том Чорлтон входил в состав «красных» в первой декаде прошлого столетия, однако лишь в конце своей мерсисайдской карьеры смог стать твёрдым игроком основного состава. За первые четыре сезона Тому удалось принять участие лишь в 39 играх «Ливерпуля», однако уже в сезоне 1908/1909 его карьера резко пошла в гору, и он сыграл в 35 матчах. А сезоном позже Том стал единственным игроком команды, который не пропустил ни единой игры своего клуба. В начале сезона 1910/1911 Том принял участие в 7 из первых 10 матчей «красных», после чего был переведён в запас. Чорлтон был штатным исполнителем пенальти и за семилетнюю карьеру в «Ливерпуле» отметился восемью голами.
В 1912 году Том перешел в «Манчестер Юнайтед», а по окончании игровой краьеры некоторое время тренировал другую команду этого города - «Манчестер Сити».