Вингер Сирил Гилеспи за четыре сезона в первой половине 20-х годов провёл в основной команде клуба лишь 19 матчей. На позиции правого винг-форварда Сирилу приходилось бороться с Биллом Лэйси, который практически не давал Гилеспи шансов заиграть в первом составе. В сезоне 1922/1923 годов Сирил смог провести лишь два матча в лиге, а в следующем году — десять, но этого оказалось недостаточно, чтобы получить чемпионскую медаль по итогам сезона.
Хотя сезон 1923/1924 годов именно Гилеспи начинал в качестве основного правого вингера, вскоре он вновь потерял место в составе и в оставшиеся два сезона сыграл за первую команду всего несколько матчей. В 1925 году он покинул клуб и позднее выступал за «Бристоль Сити», «Блэкбёрн», «Рединг», «Мансфилд» и «Крю».
