Уроженец Йоркшира Джек Хай перешёл в «Ливерпуль» в возрасте 21 года в октябре 1949 года. Ему пришлось ждать «боксинг дэй» 1950 года, чтобы впервые выйти на поле в форме своей новой команды (домашний матч против «Блэкпула»). В следующей игре Джек открыл счёт своим мячам в составе «Ливерпуля» (победа над «Дерби Каунти» со счётом 2:1). В общей сложности он забил три мяча в тех 8 матчах сезона 1950/1951, в которых он выходил на поле.
В конце сезона 1951/1952 Джек еще трижды выходил на поле, однако больше не сумел забить ни разу. Перед началом следующего сезона, Хай перешел в «Сканторп», в составе которого добился больших успехов, проведя за этот клуб 329 матчей и забив 65 голов.