Несмотря на то, что Кевин родился на территории Уэльса, он выступал за сборную Ирландии. В 1978 году, Шиди перешёл в «Ливерпуль» из «Херефорд Юнайтед», в молодёжной команде которого провёл пару сезонов. Дебют Шиди в составе «красных» состоялся 14 февраля 1981 года, когда «Ливерпуль» принимал на своем поле «Бирмингем». В матче, который завершился вничью 2:2, Кевин вышел в стартовом составе. Впоследствии Шиди провёл ещё два матча за «Ливерпуль» в первенстве страны, и оба раза начинал матчи на скамейке запасных. Также Шиди провёл два матча в розыгрыше Кубка лиги сезона 1981/1982. В обоих случаях Кевин забивал голы («Эксетеру» и «Мидлсбро»).
После того, как стало ясно, что в «Ливерпуле» Кевину не светит заиграть в основном составе, Шиди пересёк Стэнли Парк и присоединился к «Эвертону». В составе «синих» Шиди проявил себя с наилучшей стороны, став одним из ключевых игроков команды, которая выиграла чемпионат и Кубок Англии. Шиди считается едва ли не лучшим «левшой» в истории «ирисок». Руководство «красных», должно быть, сожалело о том, что согласилось продать игрока «Эвертону», поскольку во многом именно благодаря Шиди «ириски» на равных соперничали с «Ливерпулем» в 1980-х.
В 1992 году Шиди переехал на правах свободного агента с «Гудисон Парк» в «Ньюкасл Юнайтед» и помог ему занять верхнюю строчку в Первом дивизионе, что позволило «сорокам» выступать в Премьер-лиге в сезоне 1992/1993. Он закончил футбольную карьеру играя за «Блэкпул», выступающий во Втором дивизионе в сезоне 1993/1994.
