Полузащитник, который тяготел к игре на правом фланге, был очень мобилен, хорош в борьбе и опасен в атаке. К моменту прибытия в «Ливерпуль», он был уже довольно опытным игроком. Фил Тейлор попытался использовать опыт игрока в борьбе за возвращение в Первый дивизион, которую «Ливерпуль» вёл во второй половине 50-х. Сезон 1958/1959 Уилер провел в качестве капитана мерсисайдцев.
Джонни был довольно универсален. Конечно, он лучше чувствовал себя на правом фланге полузащиты, однако отлично играл и на позиции правого нападающего. Ярким примером его эффективной игры в нападении стал хет-трик, которым он отметился в памятном матче против «Порт Вэйла» в ноябре 1956 года. Первыми забили игроки «Порт Вэйла», после чего великий Билли Лиддел сумел сравнять счет. На 81-й минуте встречи пришло время Джонни, он забил второй мяч своей команды, минутой спустя он забил третий, а на 85-й минуте сделал счет 4:1 в пользу «Ливерпуля». Этот хет-трик стал одним из самых «компактных» по времени за всю историю островного футбола. Джонни сыграли за «Ливерпуль» в 108 матчах из 126, проведённых «красными» во Втором дивизионе.
В сезоне 1960/1961 Джонни был вынужден передать свою футболку с четвертым номером молодому Гордону Милну. В следующем сезоне Джонни был выведен из первой команды и провёл лишь один матч чемпионата, когда отметился на позиции левого защитника в домашней встрече с клубом «Плимут Аргайл» (9 сентября 1961 года). Тот матч стал последним, 164-м поединком Уилера в чемпионатах страны в составе «Ливерпуля». На счету Джонни значатся 454 матча за различные команды Англии.
