Уайтхэм отлично зарекомендовал себя в «Шеффилд Уэнсдей», где забивал в каждом втором матче за клуб. Он прибыл в «Ливерпуль» с заданием заменить сошедшего Роджера Ханта и, надо сказать, со своей миссией справлялся хорошо, однако череда травм, которая преследовала его еще в «Уэнсдей», продолжилась и на Мерсисайде.
Именно травмами объясняется тот факт, что Уайтхэму так и не удалось по-настоящему заявить о себе в мерсисайдской команде. После прихода в команду Джона Тошака, Джек оказался на скамейке запасных. Тем не менее, Джек ещё успел показать себя в последних матчах уходящего 1971 года, когда сделал хет-трик в поединке против «Дерби Каунти» и дубль в матче с «Ковентри Сити».