Карьера Нила «Бритвы» Раддока получилась довольно необычной. Он начинал в клубе «Миллуол», после чего в 1986 году перешёл в «Тоттенхэм». После двух лет в «Тоттенхэме» Раддок вернулся в родной «Миллуол». После недолгого пребывания в столичном клубе он перешёл в «Саутгемптон». В 1992 году Нил вновь оказался в «Тоттенхэме», где отыграл один сезон и уехал в «Ливерпуль».
Излюбленной позицией Раддока была позиция «либеро», позади Скейлза и Бэбба. Нил не обладал достаточной скоростью, чтобы играть на одной линии с этими защитниками. Соперникам приходилось проявлять чудеса изобретательности, прежде чем им удавалось добраться до ударной позиции напротив ворот «Ливерпуля». Время от времени Нил показывал свои лучшие качества и в атаке. Все помнят, как этот гигант сравнял счёт в матче против «Манчестер Юнайтед», который «красные» проигрывали со счетом 0:3. Как можно забыть огромное количество матчей, когда казалось, что только один Раддок противостоит атакам противника.
Раддок был игроком, которого терпеть не могли противники. Он обладал несгибаемой волей и стремлением к победе любой ценой, отлично владел дальним пасом и здорово играл в воздухе. Он заработал себе репутацию забияки и бойца. Он сломал обе ноги Энди Коулу во время матча резервных команд, однако впоследствии назвал Энди симулянтом. Нил был игроком основы с 1993 по 1995 годы, однако недостаток физической формы привёл к тому, что «Бритва» потерял своё место в первой команде.
