Скейлз являл собой пример типичного трудяги, который однако, по мнению фанатов «Ливерпуля», порой бывал недостаточно агрессивен. Он образовал довольно мощную защитную линию вместе с Филом Бэббом и Нилом Раддоком. Сильный и прыгучий защитник, который прекрасно знал своё дело, предпочитал не подключаться к атакам «красных».
Перед началом чемпионата Европы 1996 года, Скейлза «отцепили» от сборной Англии, что больно ударило по самолюбию игрока. В сезоне 1996/1997 он из-за травм провёл на поле лишь 7 матчей, после чего был продан в лондонский клуб «Тоттенхэм». Переход в стан «шпор» оказался довольно неожиданным, поскольку казалось, что Джон уже согласовал все условия личного соглашения с «Лидс Юнайтед».