Шотландец Джимми Макиннс выступал за «Ливерпуль» перед Второй мировой войной. В общей сложности он провёл около 50 поединков за клуб, в составе которого забил два мяча. Макиннс перешёл в «Ливерпуль» во второй половине сезона 1937/1938 и провёл оставшиеся 11 матчей чемпионата. В матче против «Бретнфорда», который принес «Ливерпулю» победу со счетом 3:1, Джимми забил свой первый гол в составе нового клуба. Он стал 28 игроком из 29 участвовавших в матчах «Ливерпуля» в том сезоне. В следующем сезоне состав стабилизировался, и Джимми стал твёрдым игроком первой команды, приняв участие в 34 играх.
В начале сезона 1939/1940 он забил свой второй мяч, поразив ворота «Шеффилд Уэнсдей», однако вскоре чемпионат был прерван из-за начавшейся Второй мировой войны. Джимми больше никогда не играл в официальных матчах за «Ливерпуль», однако во время войны принял участие в большом количестве выставочных игр. В 1946 году Макиннс вошёл в состав администрации «Ливерпуля», а с 1955 по 1965 году входил в состав руководства клуба.