Робби защищал цвета «Ливерпуля» на протяжении 8 лет. Он перешёл в стан «красных» из «Сандерленда» в 1904 году и до конца сезона 1903/1904 успел провести 9 встреч, в которых отличился 5 раз. Несмотря на все старания новичка, «Ливерпуль», тем не менее, не сумел сохранить места в Первом дивизионе и выбыл во Второй. В следующем сезоне Робинсон стал лучшим бомбардиром команды, забив 23 мяча в 32 матчах, чем помог своему клубу выиграть турнир Второго дивизиона, где «красным» удалось финишировать в двух очках отрыва от занявшего второе место «Болтона».
Роберт и компания триумфально вернулись в Первый дивизион, сразу выиграв чемпионат Англии. «Красные» сумели на четыре очка опередить «Престон». В том сезоне Робби пропустил только 4 матча и забил 11 мячей. В следующих сезонах позиция Робби на поле претерпела некоторые изменения, и он стал больше действовать из глубины, что незамедлительно сказалось на его результативности, которая значительно упала. В 1912 году Робби перешёл в «Транмир», который выступал в соревнованиях графства Ланкашир.
