Эдгар провел потрясающий сезон 1888/1889 в составе «Эвертона». А в первой половине первой декады прошлого века Чедвик стал основным игроком атаки «Ливерпуля». В сезоне 1902/1903 он пропустил лишь 5 из 34 матчей первенства Первого дивизиона и отметился семью забитыми голами, в том числе дублем в домашнем матче против клуба «Гримсби», который состоялся в декабре 1902 года и закончился сокрушительным поражением гостей (9:2). В следующем сезоне Эдгар ещё 14 раз играл в форме «Ливерпуля», однако так и не сумел поразить ворота соперников. Чедвик дважды играл за «красных» в Кубке Англии, оба раза команда терпела поражения на ранних стадиях розыгрыша престижного турнира: в 1903 году от МЮ, а годом позже от «Блэкбёрн Роверс».