Вингер Джеки Шелдон перешёл в «Ливерпуль» из «Манчестер Юнайтед» в сезоне 1913/1914. В Манчестере Шелдону так и не удалось закрепиться в первой команде, где на его позиции играл Билли Мередит. В своём дебютном сезоне в «Ливерпуле» Джеки пропустил только 3 матча, он также провёл все 8 матчей «красных» в Кубке страны, где команда впервые дошла до финала. Однако в решающем матче «красные» уступили клубу «Бёрнли» - 0:1.
В сезоне 1914/1915, который стал самым успешным для Джеки в форме «Ливерпуля», только Джимми Николл провёл больше встреч, и только Фредерик Пэгнам и Том Миллер забили больше мячей, чем Шелдон. Имя Джеки неразрывно связано с именами трёх других футболистов «Ливерпуля», а также с именами двух игроков «Манчестера». Джеки Шелдон, Том Миллер, Томас Фэйрфул и Боб Пёрселл, также как и три манкунианца Тёрнбулл, Уэст и Уэлли были уличены в сговоре в матче между двумя командами.
