Шотландец Томми Робертсон успешно играл на фланге атаки «Ливерпуля» на протяжении четырёх сезонов. Он успел поиграть за два клуба Шотландии прежде, чем в начале весны 1898 года перебрался в Англию.
В первом же матче за «красных» Томми забил гол клубу «Шеффилд Уэнсдей». В течении следующих двух сезонов Томми сумел сыграть почти во всех матчах, забив за это время 14 голов. В чемпионском сезоне 1900/1901 годов Робертсон не пропустил ни единой встречи своего клуба. В следующем сезоне, который стал последним для Томми в «Ливерпуле», он провёл в общей сложности 25 матчей, после чего вернулся в Шотландию, где стал играть за клуб «Хартс», который представляет Эдинбург.