Высокорослый вратарь является воспитанником Академии «Ковентри», в составе которого он и дебютировал на профессиональной арене в сентябре 1999 года. Свой второй матч за «Сити» Крис провёл ровно год спустя, но в том матче он настолько впечатлил тренеров клуба, что сумел отобрать у шведа Магнуса Эдмана первый номер. Болельщики «Ковентри» признали его лучшим молодым игроком сезона. Прогресс молодого голкипера не остался незамеченным и в тренерском штабе молодежной сборной, в мае 2001 года Керклэнд сыграл за Англию против мексиканцев. Проведя лишь 29 матчей за «Ковентри», вратарь перебрался в «Ливерпуль», который в один и тот же день подписал и Керклэнда, и его конкурента за место основного игрока — польского голкипера роттердамского «Фейенорда» Ежи Дудека.
